Caso estejas a ter problemas com o Outlook não aceita senha Gmail, é devido a algumas alterações que o Google fez para melhorar a segurança. Fica a saber o que fazer para corrigir o problema de conexão à tua conta Gmail.
Poderá existir diversas questões que levam ao Outlook não aceita senha Gmail. Provavelmente estarás a ter este erro no teu Outlook: Error [AUTH] Application-specific password required. Assim sendo, para corrigir este problema terás de concluir os seguintes passos:
Criar uma password de aplicação para o Gmail
Antes de mais, deverás habilitar a verificação em dois passos (2FA) antes de configurar uma password de aplicações.
1. Visita a página de passwords de aplicações.
2. Faz login na tua conta Google.
3. No caso do Outlook, clica em Selecionar aplicação e escolhe Correio. De seguida Seleciona dispositivo -> Computador Windows.
4. Clique em Gerar.

5. Deverás copiar a password do campo amarelo e clicar em Concluído.

Após efetuares estes passos, deverás ir à tua conta de email do Gmail no Outlook e coloca a password que foi gerada. Depois disto, o teu email do Gmail já fica operacional no Outlook. Esta password serve apenas para o uso no Outlook. Caso queiras consultar a tua caixa de correio do teu Gmail a partir do browser, o login deverá ser feito com a password habitual.
Sempre que quiseres poderás adicionar outros diapositivos e permissões de aplicações no mesmo local. Assim terás mais segurança e controlo com a tua conta de Gmail.